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氯乙酰氯
CAS号 79-04-9
中文别名 氯代乙酰氯; 氯化氯乙酰; 氯化酰氯; 一氯代乙酰氯; 一氯乙酰氯; 氯乙酰氯化物; 氯乙醯氯
英文别名 Acetylchloride,chloro-;alpha-Chloroacetyl chloride;CH2ClCOCl;chloracetyl;Chlorid kyseliny chloroctove;chloridkyselinychloroctove;Chloroacetic acid chloride;Chloroacetic chloride
分子量 112.94
分子式 C2H2CL2O
EINECS编号 201-171-6
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氯乙酰氯物理化学性质

性状: 无色或微黄色液体,有强烈的刺激性。 
熔点 :-22℃
沸点: 107℃ 
凝固点: -22.5℃ 
相对密度:  (水=1)1.50; 
折射率: 1.4530 
溶解性: 能溶于苯、四氯化碳、醚和氯仿中。 

氯乙酰氯产品用途

用于医药、农药,也可用作萃取溶剂、制冷剂、助染剂和润滑油添加剂等

氯乙酰氯生产方法

【方法一】由冰醋酸经氯化而得:一级氯化:将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌器,继续升温,并保持在98±3℃,反应8h(通氯量为4-5kg/h),直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯,进行冷却。二级氯化:将二氯二硫投入反应锅中,待温度降至50-60℃,开始通氯并搅拌,反应温度控制在48±3℃,通氯至回流液呈淡黄色为终点,即得粗品。最后经蒸馏而得成品,收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应。
此外,以氯乙酸为原料,经三氯化磷氯化,反应温度为50-60℃;或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下,在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯,收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。
【方法二】  其制备方法有以下几种。
以氯乙酸为原料
氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热,可得到氯乙酰氯,酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等,一般常用三氯化磷为酰氯化剂,反应温度为50~60℃。该方法成本低,原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂,反应方便,无三废产生,而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外,也可用氯乙酸氯气氯化法,该方法成本亦较低,但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]
以冰醋酸为原料
将冰醋酸投入氯化锅中,慢慢加入氯磺酸,升温至60℃以上,开始通入氯气,开动搅拌,继续升温,反应温度保持在(98±3)℃,反应8h,直至反应液相对密度达1.37~1.40,停止通氯气进行冷却。
在上述反应液中投入二氯二硫,待温度降至50~60℃开始搅拌通氯气,反应温度控制在(48±3)℃,通氯气时间约5h,以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品,最后经蒸馏而得成品。反应方程式:CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl
4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl
也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂,以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。
还有以乙酸为原料,和光气进行管道连续反应,亦能生产氯乙酰氯。反应方程式:CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH
以乙酰氯为原料
在反应锅内加入乙酰氯,以硫酸为催化剂,通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式:CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl
以乙烯酮为原料
将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器,反应温度为15~30℃,在一定的溶剂中进行反应,反应液进入储槽,再进行蒸馏,先初馏分出乙酰氯,再蒸馏分出溶剂,然后再精馏得到产品。反应方程式:CH2C=O+Cl2→ClCH2COCl
该方法最为合理,基本无三废排出,产品纯度高,收率高,纯度可达99%以上,基本上不含二氯乙酰氯,国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯,而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a,40%~60%用于农药,20%~30%用于医药。

氯乙酰氯上下游产品信息

上游原料:-->硫磺-->氯化锌-->氯磺酸-->氯乙酸-->苯甲酰氯-->光气(无法供)-->二乙烯酮-->二氯化硫-->二硫化钼-->甲烷
下游产品:吡喹酮-->盐酸阿扎司琼-->氟胺安定盐酸盐-->莎稗磷-->异丙甲草胺-->哌仑西平-->N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺-->alpha-氯乙酰苯-->地莫西泮

氯乙酰氯化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:不燃。能与很多物质发生剧烈反应导致燃烧爆炸。受热或遇水分解放热, 放出有毒的腐蚀性烟气。具有较强的腐蚀性。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法:灭火剂:干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水和泡沫灭火。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、醇类等分开存放,切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
前苏联MAC(mg/m3):0.3
TLVTN:ACGIH (0.05ppm),(0.23mg/m3)
工程控制:密闭操作,局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:呼吸系统防护中已作防护。
身体防护:穿橡胶耐酸碱服。
手防护:戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护:工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作完毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。 

氯乙酰氯储运特性

【储存注意事项】储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、醇类等分开存放,切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
【操作注意事项】密闭操作,局部排风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿橡胶耐酸碱服,戴橡胶耐酸碱手套。避免产生烟雾。防止烟雾和蒸气释放到工作场所空气中。避免与氧化剂、醇类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【运输注意事项】铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。 

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S9Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通风处。
风险术语
R14Reacts violently with water.
遇水反应剧烈。
R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R35Causes severe burns.
引起严重灼伤。
R50Very toxic to aquatic organisms.
对水生生物有极高毒性。
下游产品
Hexaprazol; Esaprazole hydrochloride; CO/1063; PraxolTeniloxazine maleate; Sulfoxazine maleate; Y-8894; Luceran; MetatoneTelenzepine hydrochloride; SK-871; B-818-04(hemifumarate); B-803-32(free base); B-818-03Reboxetine mesilate; PNU-155950E; FCE-20124; Vestra; Norebox; EdronaxMianserin hydrochloride; Tetramide; Lantanon; Tolvin; Athymil; Tolvon; Lerivon; BolvidonRanolazine; CVT-303; KEG-1295; RS-43285(diHCl); RanexaRanolazine; CVT-303; KEG-1295; RS-43285(diHCl); RanexaFluconazole; UK-49858; Zoltec; Loitin; Triflucan; DiflucanPiroxicam cinnamate; Cinnoxicam; SPA-S-510; SinartrolDithiosteine; Erdosteine; KW-9144; RV-144; Erdotin; Tussol; Vectrine; EdirelCeftibuten; Sch-39720; 7432-S; Ceprifran; Keimax; Isocef; Cedax; SeftemIoversol; MU-328(as syringe); MP-328; Optiject; OptirayIoversol; MU-328(as syringe); MP-328; Optiject; OptirayIoversol; MU-328(as syringe); MP-328; Optiject; OptirayFluindostainin sodium; Fluvastatin sodium; XU-620; XU-62-320; SRI-62320; Lescol XL; Lochol; Fractal; Locol; Cranoc; Canef; LescolMosapride citrate; TAK-370; AS-4370; GasmotinCefetamet pivoxil; Ro-15-8075; Globocef; CefylAQ-RA-741BS; AQ-RA-741Technetim (99mTc) tiatide; Technetium (99mTc) mertiatide; MAG3-[99mTc]; [99mTc]-MAG3; MAGscinti; Technescan MAG3Bemoradan; RWJ-22867; Orf-22867Naxagolide hydrochloride; PHNO-(+); MK-458; N-0500-(+); L-647339Naxagolide hydrochloride; PHNO-(+); MK-458; N-0500-(+); L-647339Naxagolide hydrochloride; PHNO-(+); MK-458; N-0500-(+); L-647339Remacemide hydrochloride; FPL-12924AA; PR-1032-646 [(-)-isomer]; PR-1032-644 [(+)-isomer]; PR-934-423ANazasetron hydrochloride; Azasetron hydrochloride; Y-25130; SerotoneLosartan potassium; L-158086; MK-0954; E-3340; MK-954; Ex-89(free acid); DuP-753; Covance; Nu-Lotan; Losaprex; Lorzaar; CozaarLurtotecan; OSI-211(Liposomal formulation); NX-211(Liposomal formulation); GW-211; GG-211; GI-147211C(diHCl); GI-147211Ziprasidone hydrochloride; CP-88059; CP-88059-01; Geodon; ZeldoxL-778123L-778123Tadalafil; GF-196960; IC-351; CialisDonitriptan hydrochloride; F-11356CI-1030; PD-172760L-778736Ladostigil tartrate; TV-3219(racemic; HCl); TV-3326NAS-181S-33138ABT-224; AU-224S-31411(racemate); S-32504MF-569; 3-IAABULumiracoxib; COX-189; PrexigeNGD-98-1Vildagliptin; LAF-237; NVP-LAF-237; GalvusT-0902611; T-611; T-902611DPC-681DPC-684Tomopenem; CS-023; R-115685; R-1558;Ro-4098463Lidofenin; 99Tcm-HIDA; Hepato-ScanClotiazepam; Y-6047; Distensan; Rizen; RizePJ-34DD-612MTEPtelcagepant; MK-0974Finafloxacin Hydrochloride; BY-377; BAY-35-3377Dutogliptin tartrate; PHX-1149SQ-109Ziprasidone hydrochloride; CP-88059; CP-88059-01; Geodon; ZeldoxZoledronic acid monohydrate; CGP-42446(anhydrous); ZOL-446; CGP-42446A(disodium salt); CGP-42446B(triNa salt; hydrate); ZometaFOSTEMSAVIRolodaterol HydrochlorideLY-450139;SemagacestatPR-171;CarfilzomibPramiconazole; R-126638; AzolineIdasanutlinOlumacostat GlasaretilRisdiplam;RG-7916;RO-7034067;76RS4S2ET1 (UNII code)TolinapantAnagliptin;Suiny;Beskoa;SK-0403;CWP-0403