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L-苯丙氨酸
CAS号 63-91-2
中文别名 L-苯基丙氨酸; L-苯基丙胺酸; L-苯丙氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000; L-Α-氨基氢化肉桂酸; ; L-2-氨基苯丙酸
英文别名 PHENYALANINE, L-; PHENYLALANINE; PHE; PHENYLALANINE, L-; (S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID; (S)-(-)-PHENYLALANINE; H-L-PHE-OH; (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid~H-Phe-OH; L-beta-Phenylalanine 99 %; H-Phe-OH; L(-)PHENYLALANILINE
分子量 165.19
分子式 C9H11NO2
EINECS编号 200-568-1
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L-苯丙氨酸物理化学性质

熔点: 270-275 °C (dec.)(lit.)
比旋光度:-34.1 º (c=2, water, dry basis)
密度:1.29
折射率:-34 ° (C=2, H2O)
溶解度:H2O:0.1 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性:1-5 g/100 mL at 25 ºC
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents

L-苯丙氨酸产品用途

用途一:营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基一羰基反应,可改善食品香味。
也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途二:用于生化研究,培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
用途三:氨基酸类药。 用于氨基酸输液, 综合氨基酸制剂及营养强化剂。
用途四:L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。
用途五:主要用途是用于功能性食品添加剂

L-苯丙氨酸生产方法

生产方法一:合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
生产方法二:L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4℃搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。 
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0℃结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40℃真空干燥, 得Ac-DL-phe。 
精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100℃, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0℃结晶过夜, 过滤取结晶,用95%乙醇洗涤, 抽干, 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。 
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。
生产方法三:以L-白氨酸为原料,与2,5-二溴苯磺酸反应,0℃结晶得粗品,再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。
生产方法四:脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后,溶出苯丙氨酸,分离而得。
从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2,5-二溴苯磺酸盐,利用溶解度的差异,与亮氨酸、精氨酸等分离而得。

L-苯丙氨酸化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗救护。
皮肤:寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。可能形成可燃性粉尘空气混合物。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识返
吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
食入:可能会造成消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
曝光影响:长期或反复接触可能引起不良的生殖影响。可能会造成胎儿的影响。实验室的试验已经造成了致突变作用。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。在粉尘浓度足以能形成爆炸性混合物与空气。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂:使用代理最合适的灭火。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
火灾隐患:这种材料可能是可燃的。
泄漏处理方法返
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。

安全术语
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与皮肤和眼睛接触。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉尘。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S27 Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染,请立即脱去。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。