避免与皮肤和眼睛接触。
戴适当的手套和护目镜或面具。
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
切勿吸入粉尘。
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
一旦衣物受到污染,请立即脱去。
CAS号 | 63-91-2 |
中文别名 | L-苯基丙氨酸; L-苯基丙胺酸; L-苯丙氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000; L-Α-氨基氢化肉桂酸; ; L-2-氨基苯丙酸 |
英文别名 | PHENYALANINE, L-; PHENYLALANINE; PHE; PHENYLALANINE, L-; (S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID; (S)-(-)-PHENYLALANINE; H-L-PHE-OH; (S)-2-Amino-3-phenylpropionic acid~H-Phe-OH; L-beta-Phenylalanine 99 %; H-Phe-OH; L(-)PHENYLALANILINE |
分子量 | 165.19 |
分子式 | C9H11NO2 |
EINECS编号 | 200-568-1 |
L-苯丙氨酸物理化学性质
熔点: 270-275 °C (dec.)(lit.)
比旋光度:-34.1 º (c=2, water, dry basis)
密度:1.29
折射率:-34 ° (C=2, H2O)
溶解度:H2O:0.1 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性:1-5 g/100 mL at 25 ºC
稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents
L-苯丙氨酸产品用途
用途一:营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基一羰基反应,可改善食品香味。
也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途二:用于生化研究,培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
用途三:氨基酸类药。 用于氨基酸输液, 综合氨基酸制剂及营养强化剂。
用途四:L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。
用途五:主要用途是用于功能性食品添加剂
L-苯丙氨酸生产方法
生产方法一:合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。
生产方法二:L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4℃搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0℃结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40℃真空干燥, 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100℃, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0℃结晶过夜, 过滤取结晶,用95%乙醇洗涤, 抽干, 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。
生产方法三:以L-白氨酸为原料,与2,5-二溴苯磺酸反应,0℃结晶得粗品,再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。
生产方法四:脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后,溶出苯丙氨酸,分离而得。
从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2,5-二溴苯磺酸盐,利用溶解度的差异,与亮氨酸、精氨酸等分离而得。
L-苯丙氨酸化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
食入:不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。不要催吐。如果意识清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗救护。
皮肤:寻求医疗救护。冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。重复使用前洗净衣物。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:储存在密闭容器内。存放在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。
处理:操作后彻底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗净。使用充分的通风。减少灰尘的产生和积累。可能形成可燃性粉尘空气混合物。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识返
吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
食入:可能会造成消化道的刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:如29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:当工作环境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149的呼吸保护程序必须遵守。
曝光影响:长期或反复接触可能引起不良的生殖影响。可能会造成胎儿的影响。实验室的试验已经造成了致突变作用。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。在粉尘浓度足以能形成爆炸性混合物与空气。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。灭火剂:使用代理最合适的灭火。在火灾情况下使用雾状水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫。
火灾隐患:这种材料可能是可燃的。
泄漏处理方法返
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。