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氯甲酸乙酯
CAS号 541-41-3
中文别名 氯碳酸乙酯;氯烷酸乙酯;氯蚁酸乙酯;乙基氯甲酸酯;氯甲酸乙酯,0404禁空运
英文别名 AKOS BBS-00004329; Carbonchloridic acid ethyl ester; CHLOROFORMIC ACID ETHYL ESTER; ECF; ETHOXYCARBONYL CHLORIDE; ETHYL CHLOROCARBONATE; Carbonochloridicacid,ethylester; carbonochloridicacidethylester; Cathyl chloride; cathylchloride; chlorameisensaeureaethylester; Chlorocarbonate D'ethyle; chlorocarbonated’ethyle; chlorocarbonated’ethyle(french); Chlorocarbonic acid, ethyl ester; chlorocarbonicacidethylester; chloro-formicaciethylester; Choroformicester; Clhorameisensaeureaethylester
分子量 108.52
分子式 C3H5CLO2
EINECS编号 208-778-5
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氯甲酸乙酯物理化学性质

外观性状 无色液体,有刺激性气味。
密度 1.135
熔点 -81 ºC
沸点 94 ºC
折射率 1.395-1.396
闪点 16 ºC
蒸汽压 46.3mmHg at 25°C 
水溶性 分解
溶解性 不溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。 
燃烧热(kJ/mol):-1280[17]
临界温度(℃):235[18]
临界压力(MPa):4.5[19]
辛醇/水分配系数:0.63[20]
闪点(℃):16(CC)[21]
引燃温度(℃):500[22]
爆炸上限(%):27.5[23]
爆炸下限(%):3.2[24]
溶解性:不溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。[25]
溶度参数(J·cm-3)0.5:22.215
van der Waals面积(cm2·mol-1):7.470×109
van der Waals体积(cm3·mol-1):50.720
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-505.2
液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :198.6 

氯甲酸乙酯产品用途

【用途一】用作有机合成中间体,用于制取氨基甲酸乙酯、甲酸二乙酯等,亦用于医药、农药以及浮选剂等
【用途二】氯甲酸乙酯是除草剂环嗪酮的中间体。
【用途三】有机合成中间体,用以制取甲酸二乙酯、异氰酸酯、医药、农药、除草剂以及浮选剂等。也用作溶剂。

氯甲酸乙酯制备方法

由乙醇与光气反应而得。光气与无水乙醇进行酯化反应生成氯甲酸乙酯,然后经脱除杂质、脱水、分馏等精制过程得成品。 
其制备方法是将无水乙醇置于三口烧瓶中,在5℃左右通入光气,通入计算量的光气后,用水浴加热至30℃,保温搅拌30 min,使反应更趋完全,产品用冰水洗涤分去水层,干燥,得成品。
CH3CH2OH+COCl2→ClCOOC2H5+HCl

氯甲酸乙酯化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
【眼睛接触】立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
【食入】用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热易引起燃烧,并放出有毒气体。遇水或水蒸气反应放热并产生有毒的腐蚀性气体。具有腐蚀性。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。
【灭火方法】消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。灭火剂:二氧化碳、干粉、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并立即隔离150m,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【工程控制】生产过程密闭,加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】可能接触其蒸气时,佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴橡胶耐油手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。 

氯甲酸乙酯毒理学数据 

1、急性毒性:大鼠经口LD50:270 mg/kg,除致死剂量外无详细说明;大鼠经吸入LC50:840 mg/m3/1H,肺,胸部或呼吸-肺的变化,总重量营养代谢-体重减轻或体重增加减少;小鼠经吸入LCLo:2260 mg/m3/10M,除致死剂量外无详细说明;小鼠经腹腔LDLo:15mg/kg,除致死剂量外无详细说明;兔子经皮肤LD50:7120 mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
2、吸入、食入或经皮肤吸收的中毒表现为眼睛及上呼吸道有刺激作用。高浓度时可发生肺水肿。
3.急性毒性[26]
LD50:270mg/kg(大鼠经口);7120mg/kg(兔经皮)
LC50:840mg/m3(大鼠吸入,1h)

氯甲酸乙酯分子结构数据 

1、摩尔折射率:22.57
2、摩尔体积(m3/mol):92.9
3、等张比容(90.2K):214.6
4、表面张力(dyne/cm):28.4
5、极化率(10-24cm3):8.94

氯甲酸乙酯计算化学数据 

1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.5
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:2
4、可旋转化学键数量:2
5、互变异构体数量:无
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):26.3
7、重原子数量:6
8、表面电荷:0
9、复杂度:52.8
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1

氯甲酸乙酯生态学数据 

1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[27] 好氧生物降解(h):672~2688
3.非生物降解性[28]
空气中光氧化半衰期(h):44.5~445
一级水解半衰期(h):0.55

氯甲酸乙酯性质与稳定性

1.易燃、有毒、有腐蚀性,遇明火、高热易引起燃烧并放出有毒气体。能被水逐渐分解。
2.能被水缓慢水解成二氧化碳和盐酸,低温保存,温度过高会分解成二氧化碳和氯乙烷。该试剂易燃,吸入或皮肤吸收均有很大毒害,有刺激性气味,能产生催泪效果。
3.稳定性[29] 稳定
4.禁配物[30] 酸类、强碱、水、醇类、胺类
5.避免接触的条件[31] 潮湿空气
6.聚合危害[32] 不聚合
7.分解产物[33] 氯化氢、光气 

氯甲酸乙酯储运特性

【操作注意事项】密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与酸类、碱类、醇类、胺类接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与酸类、碱类、醇类、胺类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全术语
S9Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通风处。
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S28After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S33 Take precautionary measures against static discharges.
采取措施,预防静电发生。
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R26Very toxic by inhalation.
吸入有极高毒性。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
下游产品
Elinogrel Potassium;PRT-060128;PRT-128ID-1229Foscarnet sodium; EHB-776; PFA; A-29622; Triapten; Virudin; FoscavirTeniloxazine maleate; Sulfoxazine maleate; Y-8894; Luceran; MetatoneCisapride hydrate; R-51619(anhydrous); Arcasin; Alimix; Propulsin; Propulsid; Acenalin; Risamol; PrepulsidDazopride succinate; AHR-5531C(fumarate); AHR-5531DBrofaromine hydrochloride; CGP-11305A; ConsonarE-0712Piquindone((-)-enantiomer); Ro-221319Piberaline fumarate; EGYT-475; TrelibetTubulozole hydrochloride; R-46846Tubulozole hydrochloride; R-46846Sagamacin; Micronomicin sulfate; XK-62-2(free base); KW-1062(free base); Santemycin; SagamicinAmoxapine; CL-67772; AsendinMoracizine hydrochloride; Moricizine hydrochloride; E-350; E-313; EthmozineParoxetine; NNC-20-7051; BRL-29060; FG-7051;Paroxetine HydrochlorideIpenoxazone; MLV-6976; NC-1200Docarpamine; TA-870; TA-8704; TanadopaKetanserin; R-41468; Perketal; Taseron; Serefrex; SufrexalRisperidone; R-64766; Risperdal M-Tab; Risperdal Consta; Rispolept; Belivon; RisperdalLoracarbef hydrate; KT-3777(anhydrous); LY-163892; Lorafem; LorabidNC-190; NCU-190NaLu-26-046alpha-Methyltryptophan; 1MTXemilofiban; CS-551; SC-54684A(HCl); SC-54684Ivabradine hydrochloride; S-16260-2 (R-isomer); S-16257-2; S-16257; ProcoralanR-96544TK-2339; NSC-686288Tabimorelin; NNC-26-0703; NN-703S-31922IsoguvacineIsoguvacineFR-900098E-4030; ER-40133Cepharanthine; BRN 0075231; LS-52756R-102444Vorapaxar;vorapaxar sulfate;Sch-530348Vorapaxar;vorapaxar sulfate;Sch-530348Vorapaxar;vorapaxar sulfate;Sch-530348Lumateperone tosilate;lumateperone tosylate;Lumateperone;ITI-007Lumateperone tosilate;lumateperone tosylate;Lumateperone;ITI-007Isatoribine; Satoribine; ANA-245Torcetrapib; CP-529414Torcetrapib; CP-529414Torcetrapib; CP-529414Relugolix;TAK-385;Relumina;P76B05O5V6 (UNII code)Relugolix;TAK-385;Relumina;P76B05O5V6 (UNII code)Brensocatib;AZD-7986;INS-1007