乙二醇物理化学性质

性状 ：无色透明粘稠液体，味甜，具有吸湿性。 
溶解性 ：与水、低级脂肪族醇、甘油、醋酸、丙酮及类似酮类、醛类、吡啶及类似的煤焦油碱类混溶，微溶于乙醚 ，几乎不溶于苯及其同系物、氯代烃、石油醚和油类。
熔点 ：-13 °C(lit.)
沸点 ：196-198 °C(lit.)
密度 ：1.220 g/mL at 25 °C
蒸气密度：2.1 (vs air)
蒸气压：0.08 mm Hg ( 20 °C)
折射率 ：n20/D 1.431(lit.)
闪点 ：230 °F
储存条件 ：2-8°C
凝固点 ：-11.5℃
与乙醇相似，主要能与无机或有机酸反应生成酯，一般先只有一个羟基发生反应，经升高温度、增加酸用量等，可使两个羟基都形成酯。如与混有硫酸的硝酸反应，则形成二硝酸酯。酰氯或酸酐容易使两个羟基形成酯。 乙二醇在催化剂（二氧化锰、氧化铝、氧化锌或硫酸）作用下加热，可发生分子内或分子间失水。 乙二醇能与碱金属或碱土金属作用形成醇盐。通常将金属溶于二醇中，只得一元醇盐；如将此醇盐（例如乙二醇一钠）在氢气流中加热到180～200°C，可形成乙二醇二钠和乙二醇。此外用乙二醇与 2摩尔甲醇钠一起加热，可得乙二醇二钠。乙二醇二钠与卤代烷反应，生成乙二醇单醚或双醚。乙二醇二钠与1，2－二溴乙烷反应，生成二氧六环。 此外，乙二醇也容易被氧化，随所用氧化剂或反应条件的不同,可生成各种产物,如乙醇醛HOCH2CHO、乙二醛OHCCHO、乙醇酸HOCH2COOH、草酸HOOCCOOH 及二氧化碳和水。乙二醇与其他二醇不同,经高碘酸氧化可发生碳链断裂。 应用 乙二醇常可代替甘油使用。在制革和制药工业中，分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的衍生物二硝酸酯是炸药。乙二醇的单甲醚或单乙醚是很好的溶剂，如甲溶纤剂 HOCH2CH2OCH3 可溶解纤维、树脂、油漆和其他许多有机物。乙二醇的溶解能力很强，但它容易代谢氧 化，生成有毒的草酸，因而不能广泛用作溶剂。乙二醇是一个抗冻剂，60%的乙二醇水溶液在－40°C时结冰。 

乙二醇用途

【用途一】主要用作生产合成树脂、表面活性剂及炸药，也用作防冻剂
【用途二】用作分析试剂、色谱分析试剂及电容介质
【用途三】主要用于生产聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂、防冻剂，也用于化妆品和炸药
【用途四】乙二醇是杀菌剂戊环唑和恶霉灵的中间体。
【用途五】乙二醇主要用于配制汽车冷却系统的抗冻剂及生产聚对苯二甲酸乙二酯（聚酯纤维和聚酯塑料的原料），也可用于生产其分合成树脂、溶剂、润滑剂、表面活性剂、软化剂、增湿剂、炸药等。乙二醇常可代替甘油使用，在制革和制药工业中分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的溶解能力很强，但它容易代谢氧化生成有毒的草酸，因而不能广泛用作溶剂。将乙二醇添加到液压流体中，可防止油基液压流体对系统中橡胶的侵蚀；以乙二醇为主要组分的水基液压流体是一种不能燃烧的液压流体，运用于飞机、汽车和高温作业的模压机。乙二醇有许多重要的衍生物。低分子量聚乙二醇（一缩乙二醇、二缩乙二醇、三缩乙二醇或分别称二甘醇、三甘醇、四甘醇）实际上是环氧乙烷水合制得乙二醇的副产物。二甘醇可用作增湿剂、增塑剂、上浆剂、印刷油墨溶剂、天然气脱水干燥剂和芳烃萃取溶剂。二甘醇二硝酸酯与乙二醇二硝酸酯相似，也是一种重要的工业炸药。高分子量聚乙二醇根据分子量的不同，从无色透明粘稠液体到蜡状固体，也是一类有用的衍生物。用作润滑剂、水分保持剂、溶剂以及橡胶和食品工业的中间体，亦用于配制化妆品以及纺织、造纸等领域的助剂。乙二醇的酯品种很多，广泛用作溶剂。长链脂肪酸的乙二醇酯具有表面改进性能，可单独使用或与其了表面活性剂共用，作为乳化剂、稳定剂、分散剂、增湿剂、发泡剂和悬浮剂等。乙二醇与尿素反应生成环亚乙基脲，用于纺织工业。乙二醇二钠与1，2-二溴乙烷反应，生成二氧六环，这是一种特殊的溶剂。对乙二醇采用不同的氧化剂或反应条件。氧化后可得到乙醇醛、乙二醛、乙醇酸、草酸等。
【用途六】气相色谱固定液(最高使用温度50℃，溶剂为氯仿)，分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物。测定水泥中的氧化钙, 溶剂, 抗冻剂, 制造聚酯树脂、增塑剂、化妆品、炸药、耐寒润滑油、表面活性剂、清漆、染料、油墨等, 有机合成。

乙二醇应用领域

主要用于制聚酯涤纶，聚酯树脂、吸湿剂，增塑剂，表面活性剂,合成纤维、化妆品和炸药，并用作染料/油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂,气体脱水剂，制造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。可　生产合成树脂PET，纤维级PET即涤纶纤维，瓶片级PET用于制作矿泉水瓶等。还可生产醇酸树脂、乙二醛等，也用作防冻剂。除用作汽车用防冻剂外，还用于工业冷量的输送，一般称呼为载冷剂，同时，也可以与水一样用作冷凝剂。

乙二醇甲醚系列产品是性能优良的高级有机溶剂，作为印刷油墨、工业用清洗剂、涂料（硝基纤维漆、清漆、瓷漆）、覆铜板、印染等的溶剂和稀释剂；可以作生产农药中间体、医药中间体以及合成制动液等化工产品的原料；作为电解电容器的电解质、制革化纤染剂等。用作纺织助剂，合成液体染料、以及化肥和炼油生产中的脱硫剂的原料等。

乙二醇在用做载冷剂时应该注意：1.其冰点随着乙二醇在水溶液中的浓度变化而变化，浓度在60%以下时，水溶液中乙二醇浓度升高冰点降低，但浓度超过60%后，随着乙二醇浓度的升高，其冰点呈上升趋势，粘度也会随着浓度的升高而升高。当浓度达到99,9%时，其冰点上升至-13,2℃，这就是浓缩型防冻液（防冻液母液）为什么不能直接使用的一条重要原因，必须引起使用者的注意。2.乙二醇含有羟基，长期在80摄氏度－90摄氏度下工作，乙二醇会先被氧化成乙醇酸，再被氧化成草酸，,即乙二酸(草酸),含有2个羧基。草酸及其副产物会先影响中枢神经系统，接着是心脏，而后影响肾脏。如无适当治疗，摄取过量乙二醇会导致死亡。,乙二醇乙二酸 ，对设备造成腐蚀而使之渗漏。因此，在配制的防冻液中，还必须有防腐剂，以防止对钢铁、铝的腐蚀和水垢的生成。 3.乙二醇本身是相对活跃的物质，容易聚合成高分子聚合物，进一步氧化成聚合物有机酸（通常所说的油泥），形成十分粘重的物质，沉积后容易结垢；另乙二醇与氧气反应，生成微量的甲酸和乙酸。

乙二醇制备方法

【方法一】乙二醇的制备在工业上采用氯乙醇法、环氧乙烷水合法和乙烯直接水合法，各种方法均有其特点，分述如下。

氯乙醇法
以氯乙醇为原料在碱性介质中水解而得，该反应在100℃下进行，先生成环氧乙烷，而后在1.01 MPa压力下加压水解生成乙二醇。
环氧乙烷水合法
环氧乙烷水合法有催化水合法和直接水合法，水合过程在常压下进行也可在加压下进行。常压水合法一般采用少量无机酸为催化剂，在50～70℃进行反应。
加压水合法环氧乙烷与水的摩尔比要较高，在1∶6以上，以减少生成醚的副反应，该反应的温度在150℃，压力147kPa.水合得到乙二醇。
目前有气相催化水合法，以氧化银为催化剂，氧化铝为载体，在150～240℃反应，生成乙二醇。
乙烯直接水合法
乙烯在催化剂(如氧化锑TeO2，钯催化剂)存在下在乙酸溶液中氧化生成单乙酸酯或二乙酸酯，进一步水解均得乙二醇。
以上几种方法以环氧乙烷水合法较好，工艺简单，适合于工业化。

 【方法二】
1.环氧乙烷直接水合法　为目前工业规模生产乙二醇的惟一方法。环氧乙烷和水在加压（2.23MPa）和190-200℃条件下，在管式反应器中直接液相水合制得乙二醇，同时副产一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。反应所得乙二醇稀溶液经薄膜蒸发器浓缩，再经脱水、精制后得合格乙二醇产品及副产品。2.环氧乙烷硫酸催化水合法　环氧乙烷与水在硫酸催化下，在60-80℃、9.806-19.61kPa的压力下水合生成乙二醇。反应液用液碱中和，经蒸发器蒸去水分，得80%的乙二醇，再在精馏塔中精馏提浓，得到98%以上的成品。本法为早期开发的方法，由于存在腐蚀、污染和产品质量问题，加之精制过程复杂，各国已逐渐停用，而改用直接水合法。
3.乙烯直接水合法　不经环氧乙烷而直接从乙烯合成乙二醇。
4.二氯乙烷水解法。
5.甲醛法。

乙二醇冰点测量

防冻剂是防冻液的主要成分，约占防冻液原液的92 %～98 %，防冻液原液可以根据各地气温的高低，按一定比例与水混合，将冰点控制在适当范围内。有效的防冻剂是各种有机醇。 　各国从50年代以来几乎全部采用乙二醇作为防冻剂。 　乙二醇是一种无色、透明、稍有甜味和具有吸湿性的粘稠液体，它能以任何比例与水相溶。乙二醇的浓度不同时。冰点亦不同。 　乙二醇--水防冻液的冰点同乙二醇质量分数不成线性关系。它的水溶液的冰点并不完全是随浓度的增加而降低，当浓度超过70 %时，冰点反而上升。 　在配制过程中，应从实际出发加以合理选择，以达到防冻性及经济性的要求。在中国江南，一般采用乙二醇质量分数为40 %的配比，而在寒冷的北方，需取乙二醇质量分数50 %左右的配比比较适宜。PAL-91S和PAL-92S迷你数字乙二醇折射计，专业适用于乙二醇溶液的测量，并显示其溶液浓度及冷冻温度。其简单的操作，快捷的显示，稳定的重复性，能更好的帮助我们的用户冷冻液的测量（名称：防冻液折射仪），保证汽车的正常运行和使用寿命。测量范围：乙二醇浓度0.0至90.0%(V/V,自动温度补偿)乙二醇冻结温度0至-50°C(自动温度补偿)分辨率：乙二醇浓度0.2%(V/V)；乙二醇冻结温度1°C测量精度：乙二醇浓度±0.4%(V/V，浓度15%左右时)乙二醇冻结温度±1°C(冻结温度-5C左右）测量温度：10 至 40°C(自动温度补偿)样本量：0.3毫升防护等级：IP65电源：两个AAA 电池规格尺寸：55 x 31 x 109cm，100g有很多人认为乙二醇的冰点很低，防冻液的冰点是由乙二醇和水按照不同比例混合后的一个中和冰点，其实不然，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点才会显著降低。 其降低的程度在一定范围内随乙二醇的含量增加而下降，但是一旦超过了一定的比例，冰点反而会上升。40%的乙二醇和60%的软水混合成的防冻液，防冻温度为-25℃；当防冻液中乙二醇和水各占50%时，防冻温度为-35℃

乙二醇储运特性

库房通风低温干燥
用镀锌铁桶包装，每桶100Kg或200Kg。贮存时应密封，长期贮存要氮封、防潮、防火、防冻。按易燃化学品规定贮运。
类别 易燃液体
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 4700 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5500 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤- 兔子 555 毫克  轻度; 眼睛 -兔子 500 毫克/ 24小时  轻度
爆炸物危险特性 与空气混合可爆
可燃性危险特性 遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性 库房通风低温干燥
灭火剂 泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土
职业标准 TWA 60 毫克/ 立方米; STEL 120 毫克/ 立方米 

乙二醇中毒急救

本品属低毒类。大鼠LD50为5.5ml/kg～8.54ml/kg。人一次口服LD50为80g～100g。血中乙二醇浓度达2.4g/L，可引起急性肾功能衰竭。可由消化道、皮肤及呼吸道吸收，以原形或经氧化为乙二酸盐(草酸盐)的形态从肾脏排出。乙二醇氧化成二氧化碳则从呼吸道排出。
尽管乙二醇的毒性较大，但其挥发性很小，故在生产中经吸入而引起严重中毒的可能性不大。吸入中毒时的表现为神志模糊、眼球震颤，尿中有蛋白、草酸钙结晶和红细胞等。口服中毒在临床上可分为三个阶段： 第一阶段主要为中枢神经系统症状，如乙醇中毒的表现; 第二阶段主要症状为气急、紫绀以及肺水肿或支气管肺炎的各种表现; 第三阶段肾脏病变明显，有腰痛、肾区叩痛、肾功能损害、蛋白尿、血尿、尿中有草酸钙结晶、少尿以至无尿，出现急性肾功能衰竭。
误服者按一般口服中毒的急救原则处理，可给予1/6mol乳酸钠溶液600ml和10%葡萄糖酸钙10ml静脉滴注。对严重中毒患者可用人工肾透析。
盛装乙二醇容器应有“毒剂”标记，本品加热时应密闭、排气，防止吸入本品蒸气或气溶胶。避免皮肤长期直接接触本品。 

乙二醇防护措施

对低级脊椎动物无严重毒性，但对人类则不同。由于乙二醇沸点高，蒸气压低，一般不存在吸入中毒现象。对未破损皮肤的渗入量小。对眼可引起刺激。但大量饮用（个别人不足50g)会刺激中枢神经，引起呕吐、疲倦、昏睡、呼吸困难、震颤、肾脏充血和出血、脂防肝、尿闭（肾小管结晶阻塞）、支气管炎、肺炎而致死。大鼠、豚鼠经口LD50分别为8.54、6.61g/kg，小鼠经口LD50为13.79ml/kg。人体LD约1.4ml/kg或100ml。误服者立即用1：2000高锰酸钾溶液洗胃和导泻。严重者送医院诊治。 乙二醇容器上应标明“有毒”字样，防止误服及吸入乙二醇蒸气。操作人员应穿戴防护用具，定期进行体检，特别是尿常规检查。 

乙二醇计算化学数据

分子量:62.06784 [g/mol]
分子式:C2H6O2
疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.4
氢键供体数量:2
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
准确质量:62.036779
同位素质量:62.036779
拓扑分子极性表面积（TPSA）:40.5
重原子数量:4
形式电荷:0
复杂度:6
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3 d供体数量:2
有效转子数量:1
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:3