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3,3-二甲基丙烯酸甲酯
CAS号 924-50-5
中文别名 3,3-二甲基丙烯酸甲酯(乙酯); 3-甲基-2-丁烯酸甲酯; 异戊烯酸甲酯; 3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯;
英文别名 3,3-Dimethylacrylic acid methyl ester~3-Methyl-2-butenoic acid methyl ester~Methyl 3-methyl-2-butenoate; 3-Methoxy-2,4,5-trifluorobenzoyl chloride; Methyl 3-methyl-2-butenoate; 3,3-Dimethyl Acrylate
分子量 114.14
分子式 C6H10O2
EINECS编号 213-107-4
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物理化学性质

密度 0.873
沸点 70-75 ºC (60 MMHG)
折射率 1.4364
闪点 99 ºF
蒸汽压:7.36mmHg at 25°C  

产品用途

农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂

制备方法

其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌,反应放热,将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL,总量为5mol),控制滴加速度,使反应温度维持在55~60℃,当次氯酸钠加完时,升温到65℃左右,再在自然冷却下继续搅拌3~4h,加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠,然后静置分层,分出氯仿,在20℃时用稀H2SO4酸化,再用氯仿萃取、水洗、干燥,蒸出溶剂氯仿,残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9]),m.p.60~65℃(文献值m.p.68.5~69.5℃),b.p.194~195℃。
取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂,在60~70℃搅拌反应5h,冷却后用水稀释分出有机层,水层用氯仿萃取,与有机层合并,用稀Na2CO3溶液洗涤,水洗、干燥,蒸出氯仿,再收集130~140℃馏分为异戊烯酸甲酯。反应方程式如图:
此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应,再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸,二步收率可达84%以上,再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。反应方程式如图:
也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯,再在极性溶剂中,在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应,即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90%,第二步收率为84.5%)。 

化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食:如果吞食,洗口腔提供的水的人是有意识的。呼叫医生。
吸入:如吸入,移至空气新鲜处。如呼吸停止应进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:一旦接触,应立即清洗皮肤,用肥皂和大量的水。脱去受污染的衣服和鞋子。呼叫医生。
眼睛:如果眼睛,与最少15分钟大量的水冲洗接触。通过分离用手指在眼睑保证足够的冲洗。呼叫医生。
处理和储存
贮藏:保持密闭。远离热源,火花和明火。存放在阴凉干燥的地方。
曝光控制/个人防护
个人防护:兼容防化手套。化学安全护目镜。防护服。
曝光效果:可能是有害的吸入,食入,或经皮肤吸收。可能引起刺激。
消防措施
导火线:37
消防:对于小的(早期)火灾,使用介质如"酒精"泡沫,干粉或二氧化碳。对于大型火灾,应用水尽可能。使用非常大量的水(洪水)以雾状或喷涂施工;水的固体流可能是无效的。酷所有受影响的容器,大量的水。佩戴自给式呼吸器及防护服,以防止皮肤和眼睛接触。
泄漏处理方法返
少量溢出/泄漏:支付与干石灰,沙子或苏打灰。发生在使用无火花工具和运输户外有盖的容器。区域通风并冲洗泄漏现场后材料皮卡是完整的。

安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S29Do not empty into drains.
切勿倒入下水道。
S33Take precautionary measures against static discharges.
采取措施,预防静电发生。
风险术语
R10Flammable.
易燃。
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