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3,5-二氯苯胺
CAS号 626-43-7
中文别名 3,5-DCA
英文别名 Aniline, 3,5-dichloro-; Benzenamine, 3,5-dichloro-
分子量 162.02
分子式 C6H5CL2N
EINECS编号 210-948-9
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3,5-二氯苯胺物理化学性质

性状  白色至淡黄色针状结晶 
密度 1.58
熔点 49-53°C
沸点 260°C (741 mmHg)
闪点 133°C
水溶性 0.6 g/L (26°C)
蒸汽压:0.0121mmHg at 25°C  

3,5-二氯苯胺产品用途

用作农药、医药中间体
用作农用杀虫剂的原料,由它可制得二甲菌核利、菌核利、乙烯菌核利、菌核净、异菌脲、乙菌利、氯苯咯菌胺和甲菌利;还可用于合成除草剂、植物生长调节剂。医药工业用于制造治疗疟疾病的喹啉衍生物。染料工业用于制造偶氮染料和颜料。在工业卫生方面用于制造杀虫剂和有害生物驱除剂。  

3,5-二氯苯胺制备方法

1.3,5-二氯硝基苯加氢法2.多氯苯胺脱氯加氢法3.碘化氢脱氯法4.氨解法由1,3,5-三氯苯(或1,2,4-三氯苯)氨解制得。5.脱羰基法由3,5-二氯苯甲酰胺脱羰基制得。6.2,6-二氯-4-硝基苯胺法以2,6-二氯-4-硝基苯胺为原料,经重氮化、加氢制得。7.乙酰苯胺法以乙酰苯胺为原料,经氯化、水解后制得混合2,4和2,6-二氯苯胺,再经溴化、重氮化后,制得3,5-二氯溴苯,再经氨解制得产品。8.由对硝基苯胺(或邻硝基苯胺)经氯化、重氮化(脱氨基)、还原而得。此外,由对二氯苯(或邻二氯苯)经溴化、异构化、氨化也可制得3,5-二氯苯胺。 
其制备方法有以下几种。
(1)邻硝基苯胺为原料法
在反应釜中加入25%盐酸和邻硝基苯胺,开动搅拌,在10~20℃及负压下通入氯气进行氯化,通氯气完毕,继续搅拌15min,然后过滤,滤饼用水洗至中性,即得2,4-二氯-6-硝基苯胺。
在另一反应釜中加入工业乙醇,在搅拌下,再加入2,4-二氯-6-硝基苯胺,在40℃以下加入95% H2SO4,冷却到15℃,分批加入亚硝酸钠,加完亚硝酸钠后,继续在15℃保温反应4h,然后将料放入脱氮釜,缓慢加热至回流温度80℃,并保持回流2h,然后升温蒸出乙醇,液料放入蒸馏釜进行水蒸气蒸馏,蒸馏得到的油水料进行分层,得到3,5-二氯硝基苯。
将一定量的水和3,5-二氯硝基苯置于反应釜内,在搅拌下升温至回流,滴加配制成一定浓度的二硫化钠溶液,于1h内滴加完,并保持回流3h,静止分层,下层油状物用热水充分洗涤,得3,5-二氯苯胺。
(2)对硝基苯胺为原料法
将对硝基苯胺在反应釜内于盐酸存在下进行氯化,得到2,6-二氯-4-硝基苯胺,然后将2,6-二氯-4-硝基苯胺在硫酸存在下用NaNO2进行重氮化,得到相应的重氮硫酸盐,在乙醇溶液中进行脱氮,得到3,5-二氯硝基苯,再用Na2S2进行还原或催化加氢,即可制得3,5-二氯苯胺。
(3)二氯苯为原料法
日本石原产业公司用邻二氯苯或对二氯苯为原料进行溴化得到溴代二氯苯,在催化剂AlCl3存在下进行重排得3,5-二氯溴化苯,再用氨进行氨化,得到3,5-二氯苯胺。 

3,5-二氯苯胺化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:立即就医。洗脸漱口水。
吸入:立即就医。从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:立即就医。立即冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。
眼睛:立即冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。立即就医。
处理和储存
贮藏:远离热源,火花和火焰。存放在阴凉,干燥的地方。储存在密闭容器内。
处理:操作后彻底清洗。不要吸入粉尘,蒸气,烟雾或气体。不要进入眼睛,接触皮肤或衣服。仅使用在化学通风柜。
危害辨识
吸入:可能引起呼吸道刺激。吸入会中毒。可能引起恶心,头晕,头痛等症状。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。吸收进入体内可引起紫绀。引起红肿和疼痛。与皮肤接触会中毒。
眼睛:可能会刺激眼睛。引起红肿和疼痛。
食入:可能会造成消化道的刺激。毒食入。可能会引起恶心和呕吐。
危害:当加热时,蒸汽会形成爆炸性混合物与空气:室内,室外和下水道爆炸的危险。
 EC危险短语:R 23/24/25 33 50/53
 EC安全词组:第28 36/37 45 60 61
联合国( DOT ) :1590
曝光控制/个人防护
个人防护:皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
曝光影响:可能引起肝,肾损害。吸收进入体内导致形成高铁血红蛋白的浓度足够使发绀。
消防措施
闪点:133
自燃:620
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可以通过热分解或燃烧产生。容器在火灾中的热量可能会爆炸。灭火用雾状水,干粉,二氧化碳或化学泡沫。
火灾隐患:可燃烧,但不会轻易点燃。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。

3,5-二氯苯胺分子结构数据

1、 摩尔折射率:40.27
2、 摩尔体积(m3/mol):115.6
3、 等张比容(90.2K):304.8
4、 表面张力(dyne/cm):48.3
5、 极化率(10-24cm3):15.96

3,5-二氯苯胺计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.9
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):26
6、 重原子数量:9
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:87.1
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1

3,5-二氯苯胺生态学数据

对水稍微有危害的,不要让未者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。对水中的鱼类和浮游生物也有毒害。对水中有机物质有剧毒。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

3,5-二氯苯胺性质与稳定性

远离氧化物,酸。
受高热分解出有毒烟雾。有刺激性。吸入或皮肤吸收有害。 

3,5-二氯苯胺储运特性

1.存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。储存的地方必须远离氧化剂。
2.包装采用玻璃瓶外木箱或钙塑箱,内衬垫料或木桶、纤维板桶内衬塑料袋。贮存于阴凉、通风的仓库内,远离火种、热源,避光保存。

安全术语
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。
风险术语
R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R33Danger of cumulative effects.
有累积效应的危险品。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。