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丙硫咪唑
CAS号 54965-21-8
中文别名 阿苯达唑;阿苯唑; 扑尔虫; 肠虫清; 抗蠕敏; 丙硫多菌灵悬浮剂; [5-(丙硫基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯; [5-(丙基硫代)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯; 5-丙硫基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯; 丙硫苯咪唑
英文别名 Albendazole suspension; [5-(PROPYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTER; [5-(PROPYLTHIO)BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID METHYL ESTER; (5-PROPYLSULFANYL-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-CARBAMIC ACID METHYL ESTER; ALBAZINE; ALBEN; ALBENZA; AKOS NCG1-0064
分子量 265.33
分子式 C12H15N3O2S
EINECS编号 259-414-7
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阿苯哒唑物理化学性质

外观性状:白色至淡黄色结晶性粉末,无臭。
溶解性:微溶于有机溶剂,不溶于水。
毒性:大白鼠经口LD
502.4g/kg;绵羊经口LD50100mg/kg。
熔点: 208-210 °C
Merck: 14,210
密度:1.3g/cm3

阿苯哒唑产品用途

用途一:高效广谱驱虫药,系苯并咪唑类药物中驱虫谱较广、杀虫作用最强的一种。适用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫,治疗各种类型的囊虫病,也可用于家畜的驱虫。
用途二:用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、烟草白粉病、炭疽病等
用途三:作为驱虫药,对动物肠胃线虫合肝脏吸虫均有效。可混于饲料使用。
用途四:广谱驱虫药。可用于驱除蛔虫、蛲虫、绦虫、鞭虫等。
用途五:该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫,肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中作用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%。近年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,该品还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊生长的增加羊毛产量,均可收到较好的效果。
用途六:该品为高效、广谱驱虫新药,对肝片吸虫,绦虫、肺和胃肠道线虫均有显著药效。为苯并咪唑类药物中租用最强的一种,是目前防治畜禽寄生虫病的首选药物。该品对牛、羊肝片吸虫成虫和幼虫,大片吸虫均有效,减虫率可达90-100%,今年来,发现该品对牛囊尾蚴亦有很强的作用,治疗后囊尾蚴减少,病灶消失。此外,改频还可用于预防寄生虫的感染,因此对于促进绵羊的生长增加羊毛产量,均可收到较好的效果。

阿苯哒唑制备方法

方法一:
(1)以2-乙酰氨基-4-氯硝基苯为原料。将2-乙酰氨基-4-氯硝基苯与丙硫醇反应生成2-氨基-4-丙硫基苯胺,然后在钯-碳催化下加氢还原得2-氨基-4-丙硫基苯胺。最后与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为原料。邻硝基苯胺先与硫氰酸钠在通氯情况下反应生成2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应生成2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,最后与氰胺基甲酸甲酯环合成丙硫苯咪唑,总收率60%。
方法二:
(1)硫化钠溶于95%乙醇中,在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下搅拌,冷却到40℃,一次性加入溴丙烷。于40℃反应后再升至60℃反应。加入硫化钠,在80℃下反应。减压蒸出乙醇,加入水。冷却,用氯仿提取。提取液水洗,干燥,加入S-甲基-N,N-二(甲氧羰基)异硫脲和冰醋酸,回流。蒸出氯仿,加入甲醇。冷却,抽滤,用甲醇洗涤,干燥,得阿苯达唑粗品。
(2)在搅拌和冰浴冷却下,往氯磺酸中缓慢加入多菌灵,保持内温15~20℃。加毕在40℃下搅拌。在0℃以下,把反应液缓慢滴到95%乙醇中。滤集沉淀,以少量乙醇洗,干燥,得氯磺化产物,收率90。8%。把该氯磺化产物加到甲酸、水和40%氢溴酸的溶液中,再加金属铝粉。在35~40℃下搅拌,再在60~65℃下反应。冷却后过滤,滤液用40%氢氧化钠调至Ph值3。滤集沉淀,洗涤,干燥,得巯基化物,收率82.5%。将该巯基化物加到氢氧化钠水溶液中,活性炭脱色。加入溴化四丁基铵,再加入溴丙烷的甲醇溶液,在35~40℃下反应。冷却,滤集沉淀,洗至中性,干燥,得白色结晶的阿苯达唑,收率87.5%,熔点207~209℃。
多菌灵在冰乙酸存在下,和硫氰酸钠反应,引入硫氰基后,再用硫化钠还原后和溴丙烷反应,也得阿苯达唑。
阿苯达唑可用下列方法精制:粗阿苯达唑(以干品计)和85%工业甲酸(1:3.5)一起搅拌升至60℃,待粗品完全溶解后,依次加入连二硫酸钠、活性炭和EDTA。继续搅拌升温至80℃保温。抽滤,滤液倾入去离子水中,在搅拌下用18%~20%氨水中和至Ph值6.5。抽滤,干燥,得白色产品,熔点206~212℃,精制收率93%~94%。
方法三:
(1)2-乙酰胺基-4-氯硝基苯为起始原料,与丙硫醇反应得2-氨基-4-丙硫基硝基苯,经钯炭还原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后,与氰胺基甲酸甲酯环合,得丙硫苯咪唑。
(2)以邻硝基苯胺为起始原料,与硫氰酸钠反应,制得2-硝基-4-硫氰基苯胺,然后与溴丙烷反应得2-硝基-4-丙硫基苯胺,经硫化钠还原成2-氨基-4-丙硫基苯胺,不分离,直接与氰胺基甲酸甲酯环合得丙硫苯咪唑。总收率60%。
(3)以多菌灵为原料,与硫化氰酸钠反应得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率90%。然后进行还原反应,不分离,直接与溴丙烷缩合即得,收率94%。或者将多菌灵与氰磺酸反应制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,收率93%。接着用铁粉(锌粉)还原成2-巯基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,然后与溴丙烷反应,即得。

阿苯达唑化学品安全说明书(MSDS)

食入:立即就医。以水洗净口。
吸入:立即就医。立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:立即就医。立即用大量肥皂和水冲洗皮肤至少15分钟,同时脱去被污染的衣服和鞋子。
眼睛:立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。立即就医。
个人防护:皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
小泄漏/泄露:真空或清扫物,并将其放置到合适的处理容器中。
灭火:在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。用火水喷雾,化学干粉,二氧化碳,化学泡沫扑灭。 

阿苯哒唑处理和储存

贮藏:储存于阴凉,干燥的地方。储存在密闭的容器中。
处理:不要吸入粉尘,蒸气,雾气或气体。不要进入眼睛,皮肤或衣服上。只有在使用的化学通风柜。
储存条件:−20°C

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R61May cause harm to the unborn child.
可能对胎儿造成伤害。