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对羟基肉桂酸
CAS号 501-98-4
中文别名 4-羟基肉桂酸; (E)-3-(4-羟苯基)-2-丙烯酸; 对羟基苯基丙烯酸; 对香豆酸(主要为反式); 4-香豆酸; 反式对羟基肉桂酸; 反式-桂皮酸; 对羟苯丙烯酸; 4-羟基肉桂酸; 对香豆酸; 反-对羟基苯基丙烯酸
英文别名 4-COUMARIC ACID; 4-HYDROXYCINNAMIC ACID; AKOS 221-47; AKOS BAR-2479; COUMARIC ACID, TRANS-P-; LABOTEST-BB LT00452637; P-COUMARIC ACID; P-CUMARIC ACID; PHCA; P-HYDROXYCINNAMIC ACID; P-HYDROXYL CINNAMIC ACID; RARECHEM BK HW 0163; TRANS-4-COUMARIC ACID; TRANS-4-HYDROXYCINNAMIC ACID; TRANS-P-COUMARIC ACID; TRANS-P-CUMARIC ACID; (e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoicacid; (E)-p-Coumaric acid; (e)-p-coumaricacid
分子量 164.16
分子式 C9H8O3
EINECS编号
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对羟基肉桂酸物理化学性质

外观性状:本品为微黄色粉状结晶,m.p.216℃,易溶于醇、醚及热水。
熔点:214 °C (dec.)(lit.)
水溶解性:soluble
Merck:14,2560
BRN:2207383

对羟基肉桂酸应用领域

【用途一】用作医药与香料工业中间体
【用途二】4-羟基香豆素是抗凝血剂杀鼠剂杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆、溴鼠灵、鼠得克、氟鼠灵、噻鼠灵、克鼠灵等的中间体,也可以在医药上制抗血凝药双香豆素乙酯、酮苄香豆          素等。
【用途三】香料合成。祛痰药杜鹃素的中间体。

对羟基肉桂酸制备方法

其制备方法是以乙酰水杨酰氯为原料,在氯化镁存在下,在乙腈溶剂中与丙二酸二乙酯反应,再加入三乙胺,在0℃反应1h,得到(2-乙酰氧基苯甲酰基)丙二酸二乙酯生成物,然后在氢氧化钾/甲醇溶液中加热至50℃,反应3h,环合而得到产品。

也可以用乙酰乙酸乙酯为原料,在氢氧化钠存在下,在异丁基甲基酮溶剂中与乙酰水杨酰氯于15~20℃反应3.5 h,得到2-(2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠盐,该反应产物与盐酸在25~30℃反应30min,得到3-乙酰基-4-羟基香豆素,再在浓硫酸下,在90~95℃加热4h而得到产品。

还可以用2-羟基苯乙酮为原料,在碳酸钾存在下,在高压釜中通入5.88MPa二氧化碳,在室温下通15h,然后在60℃保持15h,先生成2-羟基苯-3-氧丙酸,再环合成产品。
 




 

安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。