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CAS号 110-91-8
中文别名 吗啡啉; 1,4-氧氮杂环己烷; 四氢-1,4-恶嗪; 1,4-氧氮六环
英文别名 1-Oxa-4-azacyclohexane; Tetrahydro-2H-1,4-oxazine; morpholine sigmaultra; Morpholine-2,2,3,3,5,5,6,6-d8; tetrahydro-1,4-oxazine; Morpholine 99+ %
分子量 87.12
分子式 C4H9NO
EINECS编号 203-815-1
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吗啉物理化学性质

外观与性状:无色油状液体,有氨味
溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。能与水、丙酮、醚、苯、醇、乙二醇和油类混溶,有吸湿性和氨味,可随水蒸汽挥发
熔点:-4.6℃
沸点:128.4℃
密度:相对密度(水=1)1.00;相对密度(空气=1)3.0
蒸汽压:0.93kPa/20℃
闪点:35℃
折射率 1.4545
化学性质:吗啉含有仲胺基团,具有仲胺基团的所有典型反应特征。与无机酸反应生成盐,与有机酸反应生成盐或酰胺,可进行烷基化反应,还可以与环氧乙烷、酮反应或进行Willgerodt反应。由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。
国外近年来发展较快的聚合物新型单体丙烯酸吗啉也值得注意。丙烯酸吗啉是由丙烯酸酯与吗啉反应而得,该产品是水溶性单体,其聚合后也是水溶性的,所以用于水性聚合物的改性;另外还大量用于紫外线固化树脂的反应稀释剂;随着应用研究不断深入,许多新的具体用途不断被开发出来,成为一种发展非常迅速的聚合物单体。 

吗啉产品用途

促进剂NOBS的主要原料,有作分析试剂及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂 ,用于生产硫酸钠.水玻璃和群青等。还用于制造玻璃.造纸.洗涤剂.肥皂.染料.合成纤维.制革.医药和陶瓷等行业。分析试剂,如氮的测定,脱水剂。
主要用于橡胶硫化促进剂的生产,还用于表面活性剂、纺织印染助剂、医药、农药的合成。吗啉还用作顺丁二烯聚合用催化剂、腐蚀抑制剂、光学漂白剂,吗啉也是染料,树脂、蜡、早胶、干酪素等的溶剂。吗啉的盐类也被广泛使用,吗啉盐酸盐等是有机合成的中间体;吗啉脂肪酸盐可作水果或瓜果类蔬菜表皮的被膜剂,可适当抑制基呼吸作用,防止水分的挥发及表皮的萎缩。由于吗啉所具有的独特的化学性质,使其成为当前具有重要商业用途的精细石油化工产品之一,可用于制备NOBS、DTOS和MDS等橡胶硫化促进剂、防锈剂、防腐蚀剂、清洁剂、除垢剂、止痛药、局部麻醉剂、镇静剂、呼吸系统与血管兴奋剂、表面活化剂、光学漂白剂、水果保鲜剂、纺织印染助剂等,在橡胶、医药、农药、染料、涂料等行业有着广泛的用途,医药方面用于生产吗啉胍、病毒灵、布洛芬、咳必定、萘普生、二氯苯胺、苯乙酸钠等多种重要药物。
金属腐蚀抑制剂吗啉作为金属腐蚀抑制剂,主要用于铁、铜、锌、铅等金属的防腐蚀,我国目前处于起步阶段,国外相当比例用于金属气体防锈剂,防止金属被大气腐蚀,并已广泛用于机械仪表、汽车、医疗器械等领域,早期使用的金属大气防锈剂亚硝酸二环己胺和碳酸环己胺对人体和环境的毒性较大,而吗啉作为金属气液腐蚀抑制剂具有毒性低的优点,发展前景较好。 
橡胶硫化促进剂20世纪90年代以前欧美日等发达地区橡胶硫化促进剂消费占吗啉总需求量的50%以上,目前我国消费量的30%以上用于NOBS。
近年来,国际上对在橡胶加工过程中易产生有害亚硝胺的促进剂的毒性问题日益重视,全球许多限制性法规相继出台,如德国早在1982年就颁布法规控制亚硝胺含量,美国、日本、法国、英国积极开发不产生亚硝胺的新型硫化促进剂,并相继停止使用会产生亚硝胺的硫化促进剂。因此,国外吗啉消费量随着促进剂NOBS的禁用逐年减少。虽然我国目前还没有相应的法规禁用促进剂NOBS,但我国已加入WTO,由于大量外资轮胎进入,所需助剂本土化,也要求我国橡胶硫化促进剂环保化,使用无毒促进剂替代NOBS已大势所趋。我国近年来NOBS的需求量正在明显减少,目前我国将基本不使用能分解亚硝胺的仲胺促进剂。作为NOBS的主要替代品,不产生亚硝胺的NS(N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺)已形成较大的生产能力,2005年产量达1.4万t,占促进剂总量的10.1%,发展态势良好。

吗啉制备方法

吗啉的生产方法主要有DEA法(二乙醇胺法)和DEG法(二甘醇法)两种。 
二乙醇胺法 
由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内,在60℃以下滴加硫酸,加毕,升温于185-195℃,保温30min。冷至60℃以下,滴加氢氧化钠液至pH=11,冷却,过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分,精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得,目前已成为世界生产吗啉的主要方法。由二噁烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。
 
其制备方法是由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内,在60℃以下滴加H2SO4,加毕升温至185~195℃,保温30min,冷却至60℃,滴加NaOH溶液,使pH=11,冷却过滤,滤液精馏,收集130℃以下馏分即为吗啉。
二甘醇法
也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得,成为目前世界上生产吗啉的主要方法。
 

吗啉化学品安全说明书(MSDS)

危险性概述
健康危害:吸入该品蒸气或雾强烈刺激呼吸道粘膜,可引起支气管炎、肺炎、肺水肿。高浓度吸入可致死。蒸气、雾或液体对眼有强烈刺激性,严重者可导致失明。皮肤接触可发生灼伤。吞咽该品液体可灼伤消化道,大量吞咽可致死。
环境危害:对环境有危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具强刺激性。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
消防措施
危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。灭火剂:抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

吗啉储运特性

库房通风低温干燥; 防明火, 摩擦, 火花, 与氧化剂分开储运 



安全术语
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
风险术语
R10Flammable.
易燃。
R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼伤。
下游产品
CL-218872Amlexanox; Amoxanox; CHX-3673; AA-673; OraDisc A; Aptheal; Apthera; OraRinse; Aphthasol; Elics; SolfaLinogliride; McN-3935Dazopride succinate; AHR-5531C(fumarate); AHR-5531DE-0712Moclobemide; Ro-11-1163; Moclamine; Manerix; AurorixGYKI-11679; RGH-5526Ivarimod; Ru-18492Ivarimod; Ru-18492Emorfazone; M-73101; PentoilMoracizine hydrochloride; Moricizine hydrochloride; E-350; E-313; EthmozineDelmopinol hydrochloride; Decapinol; M-1650; DecapinolAH-23848Probimane; AT-2153; MST-02CI-930ICF-650; LS-93266VUFB-15496Apafant; DE-081; WEB-2086Troquidazole; EGIS-4136Anmetarin(cataplasm); Flurbiprofen; MKS-11; BTS-18322; U-27182; Ocuflur; Ocufen; Antadys; Yakuban(plaster); Cebutid; Flugalin; Ansaid; Froben; FlurofenKRI-1314Quinupristin mesilate; RP-57669ES-6864Tifurac sodium; RS-82917-030; RS-82917(as anhydrous free acid)Rocuronium bromide; Org-9426; Esmeron; ZemuronLandiolol; landiolol hydrochloride; Ono-1101; OnoactTAK-187EMD-57439((-)-enantiomer); EMD-53998(racemate); EMD-57033Linezolid; PNU-100766; U-100766; Zyvoxid; Zyvoxam; Zyvoxa; ZyvoxSA-627KF-24345MS-180Albaconazole; UR-9825MS-28168Satavaptan; SR-121463AFanapanel; ZK-200775; MPQXRo-09-2550NAS-181DPC-961; DMP-961DPC-963; DMP-963RPR-200765ADPC-083Fenclofenac; R-67408; Rx-67408Bimolane; AT-1727FR-177995RPR-202868; LinopristinRPR-202868; LinopristinRPR-203494Tritiozine; TrithiozineIsoprofen; UP-517-03J-104870J-104870PNU-253998PNU-276484CT-53608BMS-337197BMS-337197A-349821RO-09-8325Apixaban; BMS-562247; BMS-562247-01Navitoclax; ABT-263Linezolid; PNU-100766; U-100766; Zyvoxid; Zyvoxam; Zyvoxa; ZyvoxBuparlisibApitolisibCopanlisib;copanlisib hydrochlorideE-5555;AtopaxarForetinib;1363089;EXEL-2880;GSK-089;GSK-1363089;XL-880Neratinib;HKI-272;WAY-179272;neratinib maleatePR-171;CarfilzomibVericiguat;BAY-1021189;MK-1242Pemigatinib;IBI-375;INCB-054828;INCB-54828;Y6BX7BL23K (UNII code)Etrasimod arginine;etrasimod;APD-334 l-Arginine;MXE5EMA09L (UNII code);APD-334 (free acid)Iberdomide;CC-220;8V66F27X44TNP-2092;CBR-2092;TNP-2092Ibezapolstat;ACX-362-E;ACX-362E;GLS-362E;MorE- DCBG;5K543KNC5P (UNII code)Paxalisib;G-02441729;GDC-0084;GDC-7666;P5DKZ70636 (UNII);RG-7666Zandelisib;ACC-524;ME-401;PW-143;PWT-143;8Z28M5SX0X (UNII)Bimiralisib;NCB-5;PQR-309;6Z3QHB00LB (UNII)Morinidazole