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CAS号 109-77-3
中文别名 丙二腈,二氰甲烷;二氰代甲烷;二氰基甲烷;氰化亚甲基;缩苹果腈;氰化次甲基;氰基乙腈;二氰基甲烷(丙二腈);丙二睛 MALONONITRILE;二氰甲烷
英文别名 Dicyanomethane; Propanedinitrile; MDN; Malonitrile; Malonodinitrile; N-(4-Fluorobenzoyl)piperidine; Cyanoacetonitrile
分子量 66.06
分子式 C3H2N2
EINECS编号 203-703-2
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丙二腈性质

密度 1.049
熔点 30-34°C
沸点 220°C
闪点 112°C
水溶性 13.3 g/100 mL (20°C)
外观性状 无色结晶
溶解性 溶于水、醇、苯,微溶于氯仿、乙酸

丙二腈用途

【用途一】用于制药,是药物氨苯蝶啶中间体
【用途二】丙二腈是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的原料,可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等,又可用以制造除草剂双草醚,在医药上用以制造利尿药物。
【用途三】有机合成原料。医药方面,用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。


丙二腈合成

【方法一】其制备方法是由氰乙酸乙酯与氨作用,在20℃以下反应,在冰浴中冷却2 h,将沉淀滤出,滤饼用冰水洗涤,然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺与五氧化二磷作用,减压蒸馏,收集110~120℃以下馏分为粗品,然后再减压蒸馏得成品。
NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
现在脱水剂用三氯氧磷,反应环境改善,收率也有所提高。
【方法二】1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后,加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。随后,加热回流8h。再冷至室温,过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液,蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏,收率113-118℃(3.3kPa)馏分得产品570-654g,收率57-66%。2.丙二烯氧化氨解法。3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。


丙二腈安全说明书(MSDS)

危险性概述 
【健康危害】本品毒性似氰化物。氰化物的特异作用为抑制细胞呼吸,造成组织缺氧。大鼠皮下注射近致死量的本品,出现呼吸困难、紫绀和抽搐,尿中硫氰酸盐排出量增加。
【环境危害】对环境有危害,对水体可造成污染。
【燃爆危险】本品可燃,高毒。
急救措施 
【皮肤接触】立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯,就医。
【食入】饮足量温水,催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。
消防措施
【危险特性】加热至 120℃,与碱性物质接触,立即猛烈聚合。受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
【灭火方法】采用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。禁止使用酸碱灭火剂。
泄漏应急处理
【应急处理】隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
接触控制/个体防护
【TLVTN】NIOSH 8mg[RCN]/m3
【工程控制】严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
【呼吸系统防护】可能接触毒物时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴隔离式呼吸器。
【眼睛防护】呼吸系统防护中已作防护。
【身体防护】穿聚乙烯防毒服。
【手防护】戴橡胶手套。
【其他防护】工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。  


储存特性

【操作注意事项】严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿聚乙烯防毒服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

 
安全术语
S23 Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S27 Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染,请立即脱去。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
风险术语
R23/24/25 Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R50/53 Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。